Microsoft kemudian merilis Windows 98 dan Millenium pada tahun 1998 dan 2000. Pada dasarnya, kedua versi ini mengubah versi Windows 95 yang hampir sama dalam hal desain antarmuka. Windows 98 hadir dengan software dan aksesori baru, seperti Internet Explorer, Windows Media Player, dan Windows Address Book.
Sementara Millennium sebenarnya lebih seperti edisi upgrade dari Windows 98. Namun, System Restore adalah salah satu fitur penting yang diperkenalkan kepada pengguna. Dengan utilitas itu, pengguna dapat membatalkan perubahan sistem dengan memutar Windows kembali (roll back) ke titik pemulihan pertama.
Windows XP
Windows XP tersedia secara umum untuk pengguna pada tahun 2001. Pada XP, Microsoft merombak sepenuhnya desain user interface Windows sehingga tampilannya benar-benar berbeda dari versi-versi pendahulunya.
Dengan perubahan desain ini, lenyaplah “hari-hari kelabu” Windows 95, 98, dan Milenium. Windows XP menampilkan menu Start, taskbar, dan title bar warna biru muda. Perubahan visual ini disambut baik para pengguna Windows dan disebut pengamat meningkatkan daya tarik estetika Windows.
Beberapa fitur baru diperkenalkan Microsoft melalui Windows XP. Misalnya, utilitas Windows Explorer untuk pertama kalinya memasukkan thumbnail, CD burner, dan task pane. XP juga menjadi seri pertama yang memiliki mode kompatibilitas program. Edisi XP Professional memiliki aplikasi Remote Desktop baru untuk menghubungkan PC dari jarak jauh. Pembaruan Windows secara otomatis juga merupakan hal baru lainnya yang diusung oleh XP.
Windows Vista
Habis XP terbitlah Windows Vista. Salah satu pembaruan yang menonjol pada Vista adalah antarmuka baru, Windows Aero (akronim dari Authentic, Energetic, Reflective, and Open). Dengan Aero, pengguna Windows dapat menikmati efek transparan pada tepian jendela setiap software yang dibuka. Vista juga menyediakan Flip 3D task switcher dan fitur-fitur ciamik lainnya.
Vista juga mengusung User Account Control, yang sampai sekarang masih ditemui versi terbaru Windows. Fitur ini memungkinkan pengguna menyetujui atau melarang program melakukan perubahan.
Namun sayangnya, produk yang dirilis tahun 2006 ini ternyata dianggap mengecewakan bagi sebagian pengguna Windows, di antaranya karena kinerja yang lemot dan banyak software yang tidak kompatibel dengan Vista.
Windows 7
Pada tahun 2009, Microsoft merilis Windows 7. Para pengamat menilai ini sebuah langkah yang tepat setelah kegagalan Vista. Windows 7 mengatasi banyak masalah kinerja para versi pendahulunya. Versi 7 ini disebut sebagai penyempurnaan Vista untuk menjadi lebih cepat, lebih seimbang, dan lebih stabil.