Kesuksesan terus berlanjut, namun Michael malah mengundurkan diri di tahun 2004 dengan alasan ingin memberikan kesempatan kepada rekannya. Posisinya sebagai CEO digantikan oleh Kevin Rollins. Sayangnya di bawah kepemimpinan Rollins, perusahaan mengalami penurunan penjualan dan kalah bersaing dengan kompetitor seperti HP dan IBM.
Akhirnya, Michael pun kembali memimpin perusahaan dan langsung menjadikan Dell sebagai perusahaan privat. Dari sini, Michael bisa lebih leluasa mengambil keputusan dibandingkan saat Dell Inc masih menjadi perusahaan publik. Ia pun mengambil keputusan dengan membeli EMC seharga US$67 miliar yang merupakan pembelian perusahaan teknologi terbesar sepanjang sejarah.
Bersama Sergey Brin, sahabatnya semasa kuliah di Universitas Stanford, Larry Page membuat mesin pencari internet bernama Google yang mulai beroperasi pada 1998. Ia pun menduduki posisi sebagai CEO hingga 2001.
Di tahun 2001, Page didesak para investor untuk mundur akibat kebijakannya yang dianggap kurang menguntungkan perusahaan. Page dianggap belum cukup matang dalam membuat keputusan dengan banyaknya pertentangan dengan para investor.
Akhirnya bulan Agustus 2001, Page mundur dan posisinya sebagai CEO digantikan Eric Schmidt yang sebelumnya menduduki posisi sebagai chairman Google. Mengingat perannya sebagai pendiri serta potensi yang masih menjanjikan, Page pun masih dipertahankan dan memperoleh bimbingan dari Schmidt.
Selanjutnya, Page banyak membuat proyek sampingan yang ternyata menjadi proyek serius yang ditangani Google. Berkat idenya, lahirlah Google Books dan Google Street View. Dan Google pun mengangkat kembali Page sebagai CEO Google pada tahun 2011.
Tepat pada tanggal 21 Maret 2006, Jack Dorsey memublikasikan pesan Twitter pertamanya yaitu "just setting up my twttr". Ini menjadi tonggak awal perusahaan yang didirikan bersama tiga rekannya, yaitu Evan Williams, Noah Glass, dan Biz Stone. Sejak itu ia pun menduduki jabatan sebagai CEO Twitter, Inc. Namun, perselisihannya dengan Evan Williams membuatnya meninggalkan posisi tersebut.
Pada tanggal 16 Oktober 2008, Evan Williams mengambil alih posisi CEO, sedangkan Dorsey menjadi pimpinan eksekutif. Pada 4 Oktober 2010, Williams mengumumkan bahwa ia mengundurkan diri sebagai CEO. Dick Costolo, yang sebelumnya menjabat sebagai COO, menjadi CEO baru Twitter, Inc.