Setelah meninggalkan Twitter, Dorsey mendirikan perusahaan baru yaitu Square. Selepas kepergiannya, bisnis Twitter sulit berkembang. Akibatnya, pada Maret 2011 Dorsey dibujuk untuk kembali dan menduduki posisi sebagai pimpinan eksekutif yang berfokus pada pengembangan produk. Bahkan, pada Juli 2015, Dorsey kembali dipercaya menjadi CEO Twitter dan menggantikan Dick Costolo.
Tidak bisa dimungkiri bahwa layanan Uber yang didirikan Travis Kalanick pada tahun 2008 menjadi inspirasi bagi layanan transportasi berbasis online lainnya di dunia. Meski mendapat pertentangan dari layanan transportasi konvensional, kerja keras Kalanick membesarkan Uber berbuah manis di mana pada tahun 2015 saja Uber sudah hadir di 300 kota dari 58 negara.
Meski demikian, bisnis Uber di bawah kepemimpinan Kalanick ternyata dibarengi berbagai masalah. Gaya kepemimpinannya banyak dikritik dan menuai kontroversi. Ini terjadi ketika ia bergabung menjadi tim penasihat Donald Trump yang sangat disayangkan oleh dewan direksi Uber sendiri. Ia pun diketahui membentak sopir Uber yang melakukan protes mengenai tarif.
Kalanick dianggap tidak becus memimpin dan ikut andil dalam menambah masalah. Bahkan sejak awal 2017, banyak eksekutif Uber yang mengundurkan diri. Inilah beberapa alasan yang membuat dewan direksi Uber serta investor mendesak Kalanick untuk lengser dari posisi CEO. Meski akhirnya mundur dari posisi tersebut, Kalanick masih tetap menjadi anggota direksi Uber.
Jerry Yang adalah pendiri Yahoo bersama rekannya, David Filo. Yang menduduki posisi CEO Yahoo mulai Juni 2007 hingga Januari 2009.
Yang adalah sosok yang berhasil membeli saham Alibaba senilai US$1 miliar sehingga Yahoo berhak atas kepemilikan 40% saham Alibaba pada tahun 2005. Meski saat itu pembelian tersebut dinilai terlalu berisiko, nyatanya Alibaba mampu berkembang menjadi raksasa e-commerce di Cina. Nilai saham Yahoo di Alibaba bahkan lebih besar dibanding nilai Yahoo sendiri.
Sayangnya, Yang juga pernah salah mengambil keputusan. Para investor menyayangkan langkah Yang saat menolak tawaran akuisisi dari Microsoft. Padahal, ketika itu Yahoo sedang dalam kondisi menurun dan butuh suntikan dana segar. Namun, tawaran Microsoft sebesar US$44,6 miliar dianggap terlalu rendah oleh Yang. Penolakan ini akhirnya disesali karena nilai Yahoo makin anjlok. Terakhir, kepemilikan Yahoo harus dijual kepada Verizon dengan harga US$4,48 miliar saja pada Juni lalu.
Yang mengundurkan diri sebagai CEO Yahoo di tahun 2008 namun masih menjadi anggota dewan direksi. Pada tahun 2012, barulah Yang benar-benar keluar dari Yahoo sepenuhnya dan tidak ada lagi posisi yang dipegangnya di sana, termasuk kursinya di dewan direksi.